Nach etlichen Bürojobs begann seine Karriere in der Modewelt Magazin Mayfair als Artdirector. Mit den Jahren entwickelte er sein Interesse an der Fotografie und wurde mehr und mehr für Werbekampagnen gebucht. Die Art der Fotografie erhob Bert Stein zu einer Kunstform in der Mode- und Porträtfotografie, die bis heute bestand hat.
1962 machte ihn das dreitägige Fotoshooting mit Marilyn Monroe dann endgültig berühmt. Die als „the last sitting“ (die letzte Sitzung) bekannten rund 2700 Aufnahmen erlangten Kultstatus. Wenige Wochen nach dem Shooting starb Marilyn Monroe an einer Überdosis.
Bert Stern Art der Fotografie beeinflusst heute noch die Branche. Seine Aufnahmen hängen in vielen wichtigen Sammlungen und Museen, wie etwa dem MoMA in New York. Am 25.Juni 2013 starb Bert Stein in seiner Wohnung in New York.
